미국 펜실베이니아에서 태어나 플로리다에서 어린 시절을 보냈다. 병약하던 디카밀로는 따뜻한 플로리다로 이사를 가면서 건강을 회복하고, 도서관에서 책을 읽고 평생을 함께 할 친구들을 만나 폭력적인 아버지로부터 받은 상처에서 벗어나 안정과 평화를 얻게 된다. 이후 상처와 치유를 주제로 한 작품을 잇달아 발표해 평단과 독자의 호평을 두루 받았다. 첫 작품 《내 친구 윈딕시》(2000)로 뉴베리 아너상을 수상하고 《슬픔이 날아오르도록》(2001)으로 전미 도서상 최종 후보에 올랐으며 《생쥐 기사 데스페로》(2003)로 뉴베리상을 수상했다. 《에드워드 툴레인의 신기한 여행》(2006)으로 보스톤 글로브 혼북상을 받았고, 《초능력 다람쥐 율리시스》(2013)로 또다시 뉴베리상을 수상했다. 뉴베리상을 두 번 이상 수상한 6명의 작가 중 하나로 현재 영미 어린이문학을 대표하는 작가로 손꼽힌다.